大明万历九年，杭州城内正举办一场别开生面的“新派相亲”活动。官宦之后、书画名家董其昌（邱心志 饰）与好友陈继儒（何明翰 饰）结伴前往杭州寻访故交江怀一（李昌元 饰），岂料途中突遇劫匪，幸得仗义出手的侠女林天素（孙耀琦 饰）拔刀相救。在随后的相亲活动中，董其昌与林天素的闺蜜杨云友（唐艺昕 饰）一见倾心，眼见良缘将成，董其昌却被衙门差役强行带走。此后，当董其昌得知杨云友的真实身份竟是被人培养的“瘦马”时，感情大受挫折。杨云友无奈被迫离家出走，途中恰逢董其昌同父异母的弟弟是空（李晓川 饰）。是空见杨云友美貌倾城，且是兄长心头所爱，竟顿生歹念。他找来街头混混黄天监（李亭哲 饰），企图让其冒充董其昌与杨云友成婚，结果计划惨遭失败。是空不甘作罢，怀恨在心，一路尾随追至京城，绑架杨云友未遂，反被告上京城衙门。随后，董其昌进京任职，其才华惹得首辅张居正（张纪中 饰）之女张希真（管韧姿 饰）倾慕不已。然而张希真见董其昌心中唯有杨云友一人，爱而不得的她竟恼羞成怒，暗中勾结是空意图追杀杨云友。杨云友得知张希真的背景与阴谋后，为了保全董其昌的仕途与安危，毅然决定另嫁他人，欲令董其昌彻底死心。心狠手辣的是空一路追杀回杭州，竟暗中布置炸药，企图将众人悉数炸死。千钧一发之际，计划未遂，是空反被董其昌带来的官兵成功擒获。历经重重生死磨难与情感波折，董其昌与杨云友等三对有情人终得保全，成就了三嫁奇缘的圆满结局。