20世纪初的京城，京剧旦角名伶吴玉琴（辛柏青 饰）风流倜傥、飒爽英姿，一颦一笑倾倒众生。少年时，他曾与女子师范附小的学生罗湘绮（黄奕 饰）有过一次如梦似幻的邂逅，谁知这惊鸿一瞥，竟悄然埋下了一生悲剧的宿命。多年后，玉琴在天津演出时与罗湘绮意外重逢。旧梦重燃，两人坠入爱河，玉琴更在爱人的建议下，将艺名更改为饱含深意的“秋海棠”。然而，情深不寿，军阀袁宝藩（王学圻 饰）早已对湘绮心生觊觎。罗家遭逢变故，湘绮为解困境无奈委身军阀。虽有情人失之交臂，但两人在婚后再次幽会，并拥有了爱情结晶。私情败露，袁宝藩勃然大怒，残忍对秋海棠破相毁容，企图将这位名伶烧杀毁灭。侥幸逃脱的秋海棠忍辱负重，含辛茹苦地抚养着两人偷龙转凤送来的女儿梅宝长大。转瞬16年过去，梅宝长大成人并成了罗湘绮的学生，甚至与留在湘绮身边的男孩坠入爱河。一直未得到湘绮真爱的袁宝藩发现了秋海棠的踪迹，也撞破了年轻人的恋情，新仇旧恨交织，他发誓要置秋海棠于死地。而原本以为爱人早已死去的罗湘绮，却在不知情的情况下与亲生女儿相遇……命运的车轮再度转动，一场恩怨碰撞在上海滩悄然展开。本片根据鸳鸯蝴蝶派文人秦瘦鸥的同名小说改编，原小说被冠以“旧上海第一悲剧”之称。