个性桀骜不驯的肖小军（郑恺 饰）是校园中典型的问题学生，而美丽温柔的刘婷（刘诗诗 饰）则是大家公认的校花。这一对性格迥异、原本八竿子打不着的少男少女，却在校园的朝夕相处中暗生情愫，碰撞出了纯洁而美好的爱情火花。然而，父辈的感情纠葛与命运的无常捉弄，令两人最终忍痛分道扬镳：刘婷如愿考入了理想的美院，肖小军则选择早早步入波谲云诡的商场。一晃眼近二十年过去，青春的懵懂已褪去。已为人妻的刘婷意外发现丈夫郭海兵在欲望驱使下迷失自我，不择手段的卑劣行径让她毅然选择离婚，独自为梦想打拼；而肖小军凭借着过人的智慧与勇气，在险恶的商场中杀出一条血路，蜕变成年轻有为的商界精英。时过境迁，机缘巧合之下，两人在都市职场中再度相遇。看似是两条永不相交的平行线，却因肖小军的默默坚持而逐渐有了交集。在各自历经岁月的沧桑与洗礼后，他们的内心深处，是否依然保留着对当年那段天真无邪初恋的憧憬与希冀？从1997年到2015年，跨越近18年的青春与爱恋，在理想与现实中迷茫、妥协与抗争。这不仅是一段绵延半生的情感纠葛，更是属于每个人那年青春的美好回忆。