顾小白（孙红雷 饰），一名游走于现实与艺术两端的男人。作为自由撰稿人，他在杂志情感专栏里教人恋爱，自己之于爱情的理念却自由、奔放，甚至有些放荡不羁。他从花丛中无声穿过，自诩片叶不沾身，现实中的感情却总被自己弄得一团糟。当他遇到莫小闵，迎来了第一段真正的爱情，却因爱情理念迥异而遗憾分手，直到遇见年长的珊莉，才终于决定抓住机会，不再让真爱溜走。罗书全（黄磊 饰）是顾小白无话不谈的好哥们，可无论从工作到脾气，两人都没有半点相似之处。作为一名电脑老师，罗书全的思维过于理性，对于爱情分外谨慎执着。当他和AMY即将步入婚姻殿堂时，才惊觉对方并不爱自己，他毅然选择放手，却仍给AMY留下了一个完美的婚礼，两人最终和平分手。任职于公关公司客户总监的左永邦（汪俊 饰）财貌双全，是个典型的钻石王老五。他自认金钱可以拴住女人，试图用物质将伴侣绑在身边，然而大男子主义最终造成了米琪的离开。当他幡然醒悟试图挽留真爱时，却发现有些东西是金钱永远无法绑定，一切为时已晚。这三个性格迥异的都市男人，虽然都是事业有成的单身好男人，却总是互相为对方的爱情出谋划策，屡屡陷入被动与混乱之中。在这座充满诱惑的都市里，逐情男女各自徒劳奔波，他们在迥然不同的情感历程中历经迷茫，试图在爱情的终极解读中，寻找返璞归真的方向。